Esse assunto é extremamente delicado e pessoal, mas vou dar meu pitaco.
Eu encaro da seguinte forma: nunca empresto pra ninguém. Se vejo que a pessoa realmente precisa (caso de doença na família, por exemplo), eu simplesmente faço uma doação até o limite que minha situação financeira permite. Se é uma pessoa que amo (minha mãe, por exemplo), nem pergunto a finalidade e faço a mesma coisa: entrego o dinheiro e digo “me devolva quando e se puder”.
Algumas vezes recebi de volta, em outras não. Não cobro, não ligo, finjo que o assunto não existe. Nem sempre obtenho gratidão, mas não estou buscando isso tb.
Minha sogra já pediu dinheiro emprestado diversas vezes pra minha esposa e ela sempre me pergunta o que eu acho. Eu sempre respondo: “é sua mãe, dê uma quantia que a ajude e que não nos faça falta. Não cobre de volta nem esquente a cabeça com isso. Se a quantia for te incomodar, não faça”.
Assim venho fazendo e não me aborreço mais. Quando amigos nem tão próximos pedem dinheiro e não é uma situação extrema de saúde eu recuso, digo que acabei de comprar um imóvel ou coisa parecida, etc.
@roger75 não sei a quantia envolvida, nem o carinho que vc tem com a pessoa. Minha sugestão é siga a vida e leve como aprendizado. Sei que é clichê, mas o que importa na vida o dinheiro não paga. Se você é honesto, trabalha, tem saúde e cuida da sua família, agradeça a Deus e seja feliz. Não crie expectativas nem perca sua energia com o mal comportamento dos outros. Abraço.